לרגל יום ירושלים, השתתפו 3,000 תלמידים מרחבי הארץ בטיולים מודרכים של ארגון "אשכולות", שהתקיימו בשיתוף המשרד לירושלים ומורשת וגבעת התחמושת. בטיולים המודרכים לקחו חלק תלמידי בתי ספר יסודיים, תיכונים, אולפנות וישיבות ומכינות מקרית שמונה, אשקלון, בית שאן, ראשון לציון, פרדס חנה, השומרון ועוד.
בטיולים המודרכים לרגל יום ירושלים השתתפו 60 קבוצות על פני חודש ימים. מדריכי "אשכולות" – ארגון גג חינוכי המוביל עשרות מרכזים חינוכיים, התאימו את הטיולים בעיר על פי צרכי המטיילים. המטיילים ביקרו בירושלים ואתריה, לרבות הכותל, הרובע היהודי, עיר דוד, שוק מחנה יהודה ונחלאות, מעיינות העיר ועוד. הקבוצות סיירו גם בגבעת התחמושת, שמעו על התקופה בה ירושלים הייתה מחולקת, על מלחמת ששת הימים, ושחרור העיר וצפו במיצג האורקולי שבמקום.
סמנכ"ל אשכולות, דביר כהן: "בשנת החמישים וחמש לאיחודה של ירושלים ארגון אשכולות שמח להביא לירושלים תלמידים ותלמידות לטיול משמעותי בעיר בשיתוף המשרד לירושלים ומורשת. ירושלים היא העיר המחברת את הישראליות והיהדות כולה, כעת דור חדש של תלמידים נחשף להיסטוריה המרתקת האופפת את העיר ולמד על הקשר של ירושלים לחיים של כל אחד ואחת מאיתנו".
